Cannabinoide

Cannabinoide sind chemische Verbindungen, die in der Cannabispflanze vorkommen oder synthetisch hergestellt werden können und im menschlichen Körper vor allem über das Endocannabinoid-System wirken. Sie beeinflussen dabei zahlreiche physiologische Prozesse wie Schmerzempfinden, Stimmung, Appetit oder Entzündungsreaktionen. Das Endocannabinoid-System ist ein körpereigenes Regulierungssystem, bestehend aus Rezeptoren, Endocannabinoiden und den Enzymen, die deren Synthese und Abbau steuern. Pflanzliche Cannabinoide aus der Hanfpflanze können mit diesem System interagieren und dadurch eine Vielzahl unterschiedlicher Effekte im Körper hervorrufen.

Phytocannabinoide

Phytocannabinoide sind die in Pflanzen natürlich vorkommende Cannabinoide. Über 100 verschiedene Phytocannabinoide sind mittlerweile identifiziert, die meisten davon kommen jedoch nur in sehr geringen Mengen in der Pflanze vor. Sie können dennoch in Kombination miteinander und mit Terpenen (den Geruchsstoffen der Pflanze) zum sogenannten Entourage-Effekt beitragen1. Dieser Effekt beschreibt die positive Zusammenwirkung der Inhaltsstoffe von Cannabis, ist jedoch noch kaum wissenschaftlich verstanden und schwer zu erforschen.

.

THC, Δ9-THC, d-9THC, Tetrahydrocannabinol, delta-9-THC, THC Struktur, THC analysis, THC Analyse

Δ9-THC – Tetrahydrocannabinol

THC, oder delta-9-THC bzw. Tetrahydrocannabinol ist das bekannteste und das am besten untersuchte Cannabinoid und hauptsächlich für die psychoaktive Wirkung von Cannabis verantwortlich. Nach dem Inhalieren oder oralen Konsum wird es im Körper zu 11-Hydroxy-THC umgewandelt, das die eigentliche Wirkung entfaltet. In den meisten EU-Ländern ist Nutzhanf in Form von CBD-Blüten oder Faserhanf erlaubt, es gelten jedoch besondere nationale und EU-Weite Richtlinien, was ihren THC-Gehalt anbelangt. Seit Januar 2023 gilt EU-Weit ein Grenzwert von 3mg/kg THC in Hanf 2, das entspricht 0,3%. Auch für medizinisches Cannabis in Form von Blüten gelten besondere Regeln für den THC-Gehalt. So darf eine medizinische Blüte um nicht mehr als 10% vom angegebenen THC-Gehalt abweichen3. Darum ist die THC-Analyse im Labor so wichtig. Auch THC-Analysen für Cannabis Social Clubs (CSCs) sind im deutschen Cannabisgesetz vorgeschrieben (§17 & 18 KCanG).4

THC-A, THCA, THC-Säure, Tetrahydrocannabinol-Säure, THC-Acid, Tetrahydrocannabinolic acid, THC-A structure, THCA-Struktur

THC-A – THC-Säure

THC-Säure (das A in THC-A steht für engl. acid) ist die von der Cannabispflanze gebildete Form des Δ9-THC. Alle Cannabinoide werden in der Pflanze durch Enzyme in den Trichomen in ihrer Säure-Form gebildet und erst durch nicht-enzymatische Prozesse wie Licht- oder Hitzeeinwirkung in ihre Neutralform umgewandelt5. THC-Säure selbst ist nicht psychoaktiv und wird meist beim Erhitzen während der Inhalation oder Verarbeitung in die Neutralform umgewandelt. Diesen Vorgang nennt man Decarboxylierung. Erst bei Temperaturen von 110°C oder höher läuft die Decarboxylierung effizient genug ab, sodass der Großteil des THC-A nach zu THC wird6. Beim Rauchen entstehen in der Glut Temperaturen von über 600–800 °C. Die Decarboxylierung passiert dabei extrem schnell, praktisch innerhalb von Sekundenbruchteilen. Allerdings wird dabei nicht nur THC-A zu THC umgesetzt, sondern durch die hohen Temperaturen auch ein Teil des THCs direkt wieder thermisch abgebaut. Deshalb geht beim Rauchen ein gewisser Anteil an Wirkstoff verloren, während beim Vaporisieren (Verdampfen) meist effizienter und schonender decarboxyliert wird (bei 160–180 °C).

CBD, Cannabidiol, CBD Struktur, CBD structure, CBD Analyse, CBD analysis

CBD – Cannabidiol

CBD, Cannabidiol ist neben THC das zweithäufigste Cannabinoid in der Hanfpflanze. Anders als THC bindet CBD kaum an die Cannabinoid-Rezeptoren und wirkt nicht psychoaktiv. CBD gilt als potentes, entzündungshemmendes Molekül7 dem eine Vielzahl therapeutisch vorteilhafter Wirkungen zugeschrieben wird. Dazu zählen schlaffördernde, entspannende, angstlösende, schmerzlindernde, neuroprotektive Effekte. Es gibt zudem viele Erfahrungsberichte von Konsumenten, die sehr unterschiedlich ausfallen und einen Hinweis dazu geben, dass CBD bei unterschiedlichen Personen sehr unterschiedlich wirken kann. Wissenschaftlich belegt ist lediglich eine effektive Wirkung gegen Epilepsie8. Trotz der weiten Verbreitung von CBD-Produkten fehlen für viele der Nachgesagten Wirkungen noch Langzeitstudien. Untersuchungen belegen, dass nur rund ein Drittel der frei erhältlichen CBD-Produkte den deklarierten Wirkstoffgehalt tatsächlich enthält9 10 11. Umso wichtiger sind unabhängige wissenschaftliche Analysen von CBD-Blüten und -Produkten.

CBG, Cannabigerol, CBG Struktur, CBG structure

CBG – Cannabigerol

Die Säureform von Cannabigerol CBGA wird in den Trichomen aus Geranyldiphosphat und Olivetolsäure synthetisiert. Aus der Cannabigerol-Säure bildet die Pflanze – in Gegenwart des entsprechenden Enzyms – entweder CBD-Säure oder THC-Säure sowie weitere Cannabinoide4. CBG gilt daher als „Mutter aller Cannabinoide“. Es bindet nicht an die Cannabinoid-Rezeptoren im Gehirn und gilt nicht als psychoaktiv. Es wird jedoch wegen seines pharmakologischen potentials erforscht, da es entzündungshemmende, schmerzlindernde und antibakterielle Wirkungen erzielt12 13 14. Da CBG nie vollständig in THC oder CBD umgewandelt wird, findet sich dieses Cannabinoid immer in natürlichen Blüten.

CBN, Cannabinol, CBN Struktur, CBN structure

CBN – Cannabinol

CBN ist strukturell sehr ähnlich zu d9-THC und auch leicht psychoaktiv. Seine Affinität zum CB1-Rezeptor ist nur halb so stark wie die von d9-THC. Studien legen jedoch nahe, dass CBN die Wirkung von d9-THC verstärken könnte15. Pflanzen haben keinen enzymatischen Weg um CBN direkt zu bilden. Stattdessen entsteht CBN als Abbauprodukt durch die Oxidation von d9-THC16. Das Verhältnis von d9-THC zu CBN kann herangezogen werden, um das ungefähre Alter einer Cannabisblüte zu bestimmen17. CBN bildet sich oft durch die Reibung während der Hasch-Produktion, sowie bei manchen Extraktionsmethoden.

CBC, Cannabirchromen, cannabichromene, CBC structure

CBC – Cannabichromen

Cannabichromen ist neben THC, CBD und CBG eines der vier häufigsten Cannabinoide und kommt in den allermeisten Blüten in geringen Konzentrationen vor. Es findet sich auch in anderen Pflanzen und Pilzen. Pharmakologisch zeigt CBC keine starke Bindung an die klassischen Cannabinoidrezeptoren CB1 und CB2 und hat keine psychoaktive Wirkung. Es hemmt den Abbau von Endocannabinoiden wie Anandamid, wodurch es indirekt die Aktivität des Endocannabinoidsystems verstärken kann18. In Tiermodellen wirkt CBC schmerzlindernd und reduziert Entzündungen im Darm19. Zudem gibt es Hinweise auf antibakterielle Eigenschaften und eine Normalisierung der Talgproduktion, was CBC für die Behandlung von Akne interessant macht9.

THCV, Tetrahydrocannabivarin

THCV – Tetrahydrocannabivarin

Tetrahydrocannabivarin ist strukturell ident mit THC, besitzt jedoch statt einer fünf Kohlenstoff langer Seitenkette eine kürzere mit nur drei Kohlenstoffen. THCV wird oftmals als psychoaktiv beschrieben, dies ist jedoch nicht der Fall20. Man geht davon aus, dass THCV die Wirkung von THC abschwächt. THCV wirkt als kompetitiver Antagonist von THC am CB1-Rezeptor. Es bindet bindet an denselben Rezeptor, aktiviert ihn jedoch deutlich schwächer und nimmt dem THC quasi seinen Platz weg was verhindert dass das THC seine volle Wirkung entfalten kann21. Dennoch hat THCV einige medizinisch interessante Eigenschaften. Zwei Studien zeigten, dass die Einnahme von THCV beim Menschen den Blutzuckerspiegel sowie den Appetit beeinflusst und zur Behandlung von Diabetes beitragen könnte22 23.

CBDV, Cannabidivarin, CBDV Struktur

CBDV – Cannabidivarin

Cannabidivarin ist analog zu THCV eine Version von CBD mit einer kürzeren Seitenkette. Es wirkt nicht wesentlich auf CB1-Rezeptoren, ist nicht psychoaktiv, zeigt aber Aktivität an CB2-Rezeptoren. Studien an Tieren und einige erste Versuche am Menschen zeigen, das CBDV antikonvulsiv wirken kann, also epileptische Anfälle abschwächt24 25. Zudem ist CBDV gut verträglich und wird daher auf seine klinische Wirksamkeit untersucht.

CBL, Cannabicyclol, CBL Struktur

CBL – Cannabicyclol

CBL ist kein primäres Pflanzenprodukt, sondern entsteht durch Licht- bzw. Wärme-induzierte Umwandlung von Cannabichromen. Es wurde bereits sehr früh in Cannabisproben gefunden, ist aber chemisch und biologisch weitgehend unerforscht. CBL hat nur eine sehr schwache Wirkung auf die Cannabinoid-Rezeptoren, jedoch eine unerwartet starke Wirkung auf einen Serotonin-Rezeptor26. Diese Rezeptoren spielen eine Schlüsselrolle bei Stimmungsregulation, Angst, Depression und Neuroprotektion. Bereits bei Nanomolar-Konzentrationen verstärkt CBL die Wirkung von Serotonin deutlich26.

CBT, Cannabitriol, CBT Struktur

CBT – Cannabitriol

Cannabitriol ist ein Oxidationsprodukt von THC und tritt nur in extrem kleinen Mengen in sehr alten Cannabisproben auf. Es hat die gleiche Grundstruktur wie THC, jedoch zwei zusätzliche OH-Gruppen und bindet nur schwach an den CB1-Rezeptor28. Es kommt in zwei verschiedenen isomeren Formen vor. Eine psychoaktive Wirkung ist, sofern vorhanden, sehr schwach und kaum erforscht.

CBE, Cannabielsoin, CBE Struktur

CBE – Cannabielsoin

Cannabielsoin wird in Säugetieren, sowie dem Menschen als Stoffwechselprodukt von CBD gebildet29 und ist in sehr geringen Mengen auch in der Cannabispflanze nachweisbar. CBE und dessen Isomere wurden als die häufige beobachteten Degradationsprodukte von CBD identifiziert – sowohl in den pflanzlichen als auch in den synthetischen CBD-E-Liquids und könnte als Marker für deren Zersetzung dienen30.

Synthetische Cannabinoide

Synthetische Cannabinoide ahmen die Wirkung natürlicher Cannabinoide nach, unterscheiden sich jedoch dadurch, dass sie künstlich im Labor hergestellt werden und in der Cannabispflanze entweder gar nicht oder nur in äußerst geringen Mengen vorkommen. Meist handelt es sich um Umwandlungsprodukte aus leicht verfügbaren Cannabinoiden wie CBD, die den natürlichen Cannabinoiden in ihrer chemischen Struktur stark ähneln. Daher binden Sie häufig an die CB1- oder CB2-Rezeptoren des menschlichen Endocannabinoid-Systemsund entfalten vergleichbare Effekte. Sie werden hergestellt, um bestehende gesetzliche Regelungen, die sich in der Regel auf spezifische chemische Strukturen beschränken und diese verbieten. Synthetische Cannabinoide bewegen sich daher meist in einer rechtlichen Grauzone und werden als eine legale Alternative zum verbotenen THC vermarktet. Synthetische oder semisynthetische Cannabinoide werden auch als Pseudocannabinoide bezeichnet.

Δ8-THC, d8-THC, delta-8-THC, Δ8-Tetrahydrocannabinol, delta-8-Tetrahydrocannabinol, d-8-THC

Δ8-THC – delta-8-Tetrahydrocannabinol

Delta-8-THC ist ein Isomer von Δ9-THC und unterscheidet sich lediglich durch die Position einer einzigen Doppelbindung. Dieser Unterschied zu Δ9-THC reichte aus, um in vielen Bundesstaaten der USA als legal zu gelten, da es nicht wie Δ9-THC explizit verboten war und löste um 2021 einen Boom aus. Δ8-THC wirkt etwas schwächer als delta-9-THC31. Δ8-THC wird meist aus dem leicht verfügbaren CBD synthetisiert32. Der Delta-8-THC-Boom flaute ab ab 2022, als immer mehr US-Bundesstaaten den Verkauf wegen rechtlicher Unsicherheiten und Sicherheitsbedenken einschränkten oder verboten und zugleich reguliertes Cannabis leichter verfügbar wurde. Bis heute gibt es nur wenige wissenschaftliche Studien zur Substanz und viele Aussagen über delta-8-THC sind bis heute rein anekdotisch33.

THCP, Tetrahydrocannabiphorol, THCP Struktur

THCP – Tetrahydrocannabiphorol

Tetrahydrocannabiphorol ist ein sehr stark psychoaktives Cannabinoid. s besitzt die gleiche chemische Grundstruktur wie THC, jedoch eine sieben Kohlenstoffatome lange Seitenkette, statt fünf. Computergestützte Docking-Studien zeigen, dass die längere Seitenkette eine 33 mal stärkere Bindung an den CB-1 Rezeptor bewirkt34, was die die höhere Potenz erklärt. THCP zeigt auch eine hohe Affinität zum CB-2 Rezeptor, an dem CBD andockt. THCP kommt in sehr geringer Menge (wenige Mikrogramm/Gramm) in einigen THC-dominanten Cannabissorten vor35. Dies könnte ein Erklärungsgrund für den starken psychoaktiven Effekt einiger Sorten sein, der sich nicht allein durch ihren THC-Gehalt nachvollziehen lässt. THCP in Cannabisprodukten stammt meist jedoch nicht aus Blüten, sondern aus der Synthese im Labor.

THCP-O, Tetrahydrocannabiphorolacetat

THCP-O – Tetrahydrocannabiphorolacetat

THCP-O ist ein semisynthetisches Derivat von THCP, das durch die Acetylierung der OH-Gruppe von THCP entsteht. Es handelt sich hierbei um den Versuch durch chemische Modifizierung das verbotene THCP weiterhin als Ersatzprodukt am Markt zugänglich zu machen. THCP-O hat eine ähnlich starke Wirkung wie THCP, allerdings entstehen beim Rauchen und Verdampfen von Azetaten wie THCP-O ab einer Temperatur von rund 340°C giftige Keten-Gase36, was schwere lungentoxische Effekte auslösen kann.

HHC, Hexahydrocannabinol, HHC Struktur

HHC – Hexahydrocannabinol

Hexahydrocannabinol wirkt ähnlich wie Δ⁹-THC, jedoch etwas schwächer. HHC wird meist aus CBD hergestellt, wobei Δ⁹-THC ein häufiges Zwischenprodukt ist. Dabei entsteht ein Gemisch von zwei unterschiedlichen Produkten: 9S-HHC und 9R-HHC. 9R-HHC ist hauptsächlich für die psychoaktive Wirkung verantwortlich, da es, anders als die kaum aktive S-Form, wesentlich stärker an den CB1-Rezeptor bindet37. HHC ist in der Cannabispflanze nur in Spuren nachweisbar und tritt, wenn überhaupt, lediglich in unbedeutenden Mengen als Zersetzungsprodukt von Δ⁹-THC auf. Der Konsum von HHC kann einen positiven THC-Test auslösen, da seine Metaboliten ähnlich sind.

HHCP, Hexahydrocannabiphorol, HHCP Struktur

HHCP- Hexahydrocannabiphorol

HHCP wird als legales und psychoaktives Alternativprodukt in Ländern verkauft, die Cannabis und dessen psychoaktive Komponente THC unter das Betäubungsmittelgesetz gestellt haben. Laut anekdotischen Berichten von Konsumenten ist HHCP stärker wirksam und hält länger an als HHC oder THC. Dies liegt wahrscheinlich an der Höheren Bindungsaffinität an den CB-1 Rezeptor verursacht durch die längere Seitenkette, analog zu THCP. HHC-P kann in Screeningtests für THC-Metaboliten ähnlich wie HHC zu falsch positiven Ergebnissen führen38.

H4CBD, hydriertes CBD

H4CBD

H4CBD, oder auch „hydriertes CBD“ anders als herkömmliches CBD eine leichte Affinität zum CB-1 Rezeptor und kann dadurch eine leichte psychoaktive Wirkung verursachen. Es gibt nur wenige peer-reviewte Studien, die gezielt die Wirkung von H4CBD beim Menschen umfassend untersucht haben. In Tierversuchen führte eine Behandlung mit H4CBD zu einer Gewichtsreduktion um bis zu 15% und einer deutlich verbesserten Glukosetoleranz39. Die Dosierung bei dieser Studie war mit 200 mg/kg jedoch relativ hoch.

Andere Cannabinoide

THC-COOH

THC-COOH – 11-Nor-9-Carboxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol

THC-COOH ist der inaktive Hauptmetbolit, der sich nach der Einnahme von Cannabis bildet. Diese Substanz wird üblicherweise bei Drogen-Screenings nachgewiesen. THC-COOH bildet sich im Körper auch nach der Einnahme von CBD-Ölen, die kein THC enthielten und kann so zu einem positiven Drogentest führen40.

Perrottetinen, Perrottetinen

PET – Perrottetinen

Perrottetinen gehört ebenfalls zur Stoffklasse der Cannabinoide, kommt jedoch nicht in Cannabis, sondern in einigen Lebermoos-Arten wie Radula marginata in Neuseeland vor. Strukturchemisch ist PET analog zu THC. Früher Studien zeigten, dass PET an den Cannabinoid‑Rezeptoren wirkt und bei Versuchen mit Mäusen psychoaktive Wirkung hatte41. Trotz der Ähnlichkeit zu den Cannabinoiden in der Hanfpflanze wird angenommen, dass diese Substanzen unabhängig voneinander entstanden sind42.

–
Haben Sie noch Fragen? Treten Sie durch unser Kontaktformular mit uns in Verbindung.

    Referenzen

    1. Ferber SG, Namdar D, Hen-Shoval D, Eger G, Koltai H, Shoval G, Shbiro L, Weller A. „The „Entourage Effect“: Terpenes Coupled with Cannabinoids for the Treatment of Mood Disorders and Anxiety Disorders.“ Curr Neuropharmacol. 2020;18(2):87-96. https://doi.org/10.2174/1570159×17666190903103923 ↩︎
    2. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=CELEX:32022R1393 ↩︎
    3. https://gmpinsiders.com/cannabis-flower-ph-eur-monograph ↩︎
    4. https://www.gesetze-im-internet.de/kcang/BJNR06D0B0024.html ↩︎
    5. Grotenhermen F. „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids.“ Clin Pharmacokinet. 2003;42(4):327-60. https://doi.org/10.2165/00003088-200342040-00003 ↩︎
    6. Wang M, Wang YH, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, Parcher JF, ElSohly MA, Khan IA. „Decarboxylation Study of Acidic Cannabinoids: A Novel Approach Using Ultra-High-Performance Supercritical Fluid Chromatography/Photodiode Array-Mass Spectrometry.“ Cannabis Cannabinoid Res. 2016 Dec 1;1(1):262-271. https://doi.org/10.1089/can.2016.0020 ↩︎
    7. Burstein S. „Cannabidiol (CBD) and its analogs: a review of their effects on inflammation.“ Bioorg Med Chem. 2015 Apr 1;23(7):1377-85. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.01.059 ↩︎
    8. Peng J, Fan M, An C, Ni F, Huang W, Luo J. „A narrative review of molecular mechanism and therapeutic effect of cannabidiol (CBD).“ Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2022 Apr;130(4):439-456. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.01.059 ↩︎
    9. Gidal BE, Vandrey R, Wallin C, Callan S, Sutton A, Saurer TB, Triemstra JL. „Product labeling accuracy and contamination analysis of commercially available cannabidiol product samples.“ Front Pharmacol. 2024 Mar 18;15:1335441. https://doi.org/10.3389/fphar.2024.1335441 ↩︎
    10. Spindle TR, Sholler DJ, Cone EJ, Murphy TP, ElSohly M, Winecker RE, Flegel RR, Bonn-Miller MO, Vandrey R. „Cannabinoid Content and Label Accuracy of Hemp-Derived Topical Products Available Online and at National Retail Stores.“ JAMA Netw Open. 2022 Jul 1;5(7):e2223019. https://doi.org/10.1001/jamanetworkopen.2022.23019 ↩︎
    11. Johnson E, Kilgore M, Babalonis S. Label accuracy of unregulated cannabidiol (CBD) products: measured concentration vs. label claim. J Cannabis Res. 2022 Jun 6;4(1):28. https://doi.org/10.1186/s42238-022-00140-1 ↩︎
    12. Li S, Li W, Malhi NK, Huang J, Li Q, Zhou Z, Wang R, Peng J, Yin T, Wang H. „Cannabigerol (CBG): A Comprehensive Review of Its Molecular Mechanisms and Therapeutic Potential.“ Molecules. 2024; 29(22):5471. https://doi.org/10.3390/molecules29225471 ↩︎
    13. Jastrząb A, Jarocka-Karpowicz I, Skrzydlewska E. „The Origin and Biomedical Relevance of Cannabigerol.“ International Journal of Molecular Sciences. 2022; 23(14):7929. https://doi.org/10.3390/ijms23147929 ↩︎
    14. Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. „The Pharmacological Case for Cannabigerol.“ The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021; 376(2): 204-212. https://doi.org/10.1124/jpet.120.000340. ↩︎
    15. Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE. „Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man.“ Pharmacology 1 June 1975; 13 (6): 502–512. https://doi.org/10.1159/000136944 ↩︎
    16. Garrett ER, Gouyette AJ, Roseboom H. „Stability of Tetrahydrocannabinols II.“ J. Pharm. Sci. 1978, 67, 27–32. https://doi.org/10.1002/jps.2600670108 ↩︎
    17. Ross SA, Elsohly MA. „CBN and D9-THC concentration ratio as an indicator of the age of stored marijuana samples.“ United Nations Office on Drugs and Crime. 1999. https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1997-01-01_1_page008.html#fn ↩︎
    18. Pollastro F, Caprioglio D, Del Prete D, et al. „Cannabichromene.“ Natural Product Communications. 2018;13(9). https://doi.org/10.1177/1934578X1801300922 ↩︎
    19. Sepulveda DE, Vrana KE, Kellogg JJ, Bisanz JE, Desai D, Graziane NM, Raup-Konsavage WM. „The Potential of Cannabichromene (CBC) as a Therapeutic Agent.“ The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2024; 391(2): 206-213 https://doi.org/10.1124/jpet.124.002166 ↩︎
    20. Haghdoost M, Peters EN, Roberts M, Bonn-Miller MO (2025) „Tetrahydrocannabivarin (THCV) is not tetrahydrocannabinol (THC).“ Cannabis and Cannabinoid Research 10:1, 1–5 https://doi.org/10.1089/can.2024.0051 ↩︎
    21. Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG. „Evidence that the plant cannabinoid Delta9-tetrahydrocannabivarin is a cannabinoid CB1 and CB2 receptor antagonist.“ Br J Pharmacol. 2005 Dec;146(7):917-26. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0706414. ↩︎
    22. Jadoon KA, Ratcliffe SH, Barrett DA, Thomas EL, Stott C, Bell JD, O’Sullivan SE, Tan GD. „Efficacy and Safety of Cannabidiol and Tetrahydrocannabivarin on Glycemic and Lipid Parameters in Patients With Type 2 Diabetes: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled, Parallel Group Pilot Study.“ Diabetes Care. 2016 Oct;39(10):1777-86. https://doi.org/10.2337/dc16-0650. ↩︎
    23. Tudge L, Williams C, Cowen PJ, McCabe C. „Neural effects of cannabinoid CB1 neutral antagonist tetrahydrocannabivarin on food reward and aversion in healthy volunteers.“ Int J Neuropsychopharmacol. 2014 Dec 25;18(6):pyu094. https://doi.org/10.1093/ijnp/pyu094 ↩︎
    24. Zamberletti E, Rubino T, Parolaro D. „Therapeutic potential of cannabidivarin for epilepsy and autism spectrum disorder.“ Pharmacology & Therapeutics. 2021; Volume 226,
      https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2021.107878. ↩︎
    25. Huizenga MN, Sepulveda-Rodriguez A, Forcelli PA. Preclinical safety and efficacy of cannabidivarin for early life seizures. Neuropharmacology. 2019 Apr;148:189-198. doi: 10.1016/j.neuropharm.2019.01.002. ↩︎
    26. Haghdoost M, DePorre Y, Figi M, Young S, Krebs C, Bonn-Miller MO. An Unexpected Activity of a Minor Cannabinoid: Cannabicyclol (CBL) Is a Potent Positive Allosteric Modulator of Serotonin 5-HT1A Receptor. J Nat Prod. 2025 Jan 24;88(1):58-66. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.4c00977. ↩︎
    27. Haghdoost M, DePorre Y, Figi M, Young S, Krebs C, Bonn-Miller MO. An Unexpected Activity of a Minor Cannabinoid: Cannabicyclol (CBL) Is a Potent Positive Allosteric Modulator of Serotonin 5-HT1A Receptor. J Nat Prod. 2025 Jan 24;88(1):58-66. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.4c00977. ↩︎
    28. Carbone, Marianna & Castelluccio, Francesco & Daniele, Antonella & Sutton, Alan & Ligresti, Alessia & Di Marzo, Vincenzo & Gavagnin, Margherita. (2010). „Chemical characterisation of oxidative degradation products of Δ 9THC.“ Tetrahedron. 66. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.10.025 ↩︎
    29. Yamamoto I, Gohda H, Narimatsu S, Watanabe K, Yoshimura H. „Cannabielsoin as a new metabolite of cannabidiol in mammals.“ Pharmacol Biochem Behav. 1991 Nov;40(3):541-6. https://doi.org/10.1016/0091-3057(91)90360-E ↩︎
    30. Schwarzenberg A, Carpenter H, Wright C. et al. „Characterizing the degradation of cannabidiol in an e-liquid formulation.“ Sci Rep 12, 20058 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-23910-6 ↩︎
    31. Kruger JS, Kruger DJ. „Delta-8-THC: Delta-9-THC’s nicer younger sibling?“. J Cannabis Res 4, 4 (2022). https://doi.org/10.1186/s42238-021-00115-8 ↩︎
    32. Leas EC, Nobles AL, Yuyan Shi, Hendrickson E. „Public interest in ∆8-Tetrahydrocannabinol (delta-8-THC) increased in US states that restricted ∆9-Tetrahydrocannabinol (delta-9-THC) use.“ International Journal of Drug Policy, Volume 101, 2022, 103557, https://doi.org/10.1016/j.drugpo.2021.103557. ↩︎
    33. LoParco CR, Rossheim ME, Walters ST, Zhou Z, Olsson S, Sussman SY. „Delta-8 tetrahydrocannabinol: a scoping review and commentary“. Addiction. 2023; 118(6): 1011–1028. https://doi.org/10.1111/add.16142 ↩︎
    34. Citti C, Linciano P, Russo F, Luongo L, Iannotta M, Maione S, Laganà A, Capriotti AL, Forni F, Vandelli MA, Gigli G, Cannazza G. „A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-Tetrahydrocannabiphorol.“ Sci Rep. 2019 Dec 30;9(1):20335. https://doi.org/10.1038/s41598-019-56785-1. ↩︎
    35. Bueno J, Greenbaum EA. „(-)-trans-Δ9-Tetrahydrocannabiphorol Content of Cannabis sativa Inflorescence from Various Chemotypes.“ J Nat Prod. 2021 Feb 26;84(2):531-536. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.0c01034 ↩︎
    36. Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. „Vaping Cannabinoid Acetates Leads to Ketene Formation.“ Chem Res Toxicol. 2022 Jul 18;35(7):1202-1205. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.2c00170 ↩︎
    37. Haghdoost M, López de Los Santos Y, Brunstetter M, Ferretti ML, Roberts M, Bonn-Miller MO. „Using In Silico Molecular Docking to Explain Differences in Receptor Binding Behavior of HHC and THCV Isomers: Revealing New Binding Modes“. Pharmaceuticals (Basel). 2024 May 15;17(5):637. https://doi.org/10.3390/ph17050637 ↩︎
    38. Helander A, Johansson M, Villén T, Andersson A. „Appearance of hexahydrocannabinols as recreational drugs and implications for cannabis drug testing – focus on HHC, HHC-P, HHC-O and HHC-H.“ Scand J Clin Lab Invest. 2024 Apr;84(2):125-132. https://doi.org/10.1080/00365513.2024.2340039 ↩︎
    39. Wilson JN, Mendez DA, Dhoro F, Shevchenko N, Mascal M, Lund K, Fitzgerald R, DiPatrizio NV, Ortiz RM. „Pseudocannabinoid H4CBD improves glucose response during advanced metabolic syndrome in OLETF rats independent of increase in insulin signaling proteins.“ Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2024 Feb 1;326(2):R100-R109. https://doi.org/10.1152/ajpregu.00125.2022 ↩︎
    40. Papoutsis I, Hatzidouka V, Ntoupa SP. et al. „Determination of Δ9-tetrahydrocannabinol, 11-nor-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol in human plasma and urine after a commercial cannabidiol oil product intake.“ Forensic Toxicol 2024. 42, 191–201. https://doi.org/10.1007/s11419-024-00686-0 ↩︎
    41. Andre CM, Sansom CE, Plunkett BJ, Hamiaux C, Massey L, Chan A, Caddie M, Espley RV, Perry NB. „Unique bibenzyl cannabinoids in the liverwort Radula marginata: parallels with Cannabis chemistry.“ New Phytol. 2025 Jun;246(6):2666-2682. https://doi.org/10.1111/nph.20349 ↩︎
    42. Hussain, T., Espley, R.V., Gertsch, J. et al. „Demystifying the liverwort Radula marginata, a critical review on its taxonomy, genetics, cannabinoid phytochemistry and pharmacology.“ Phytochem Rev 18, 953–965 (2019). https://doi.org/10.1007/s11101-019-09638-8 ↩︎